कंपनी:
डायरेक्टर रामगोपाल वर्मा के निर्देशन में बनी 2002 में फिल्म कंपनी से विवेक ओबेरॉय ने बॉलीवुड में डेब्यू में किया था। इस फिल्म में विवेक ने नेगेटिव किरदार निभाया था। इसमें इनका नाम चंद्रकांत चंदू नगरे की भूमिका अदा की थी। फिल्म में इनके साथ अजय देवगन भी मुख्य भूमिका में नजर आए थे।
साथिया:
इसके बाद ही इसी साल 2002 में आई मणिरत्नम की साथिया में भी विवेक ने बेहतर अभिनय किया। इस फिल्म से विवेक को कामयाबी और शोहरत मिली। फिल्म साथिया में उनके अपोजिट रानी मुखर्जी थी। इस रोमांटिक फिल्म में वह रानी के पति की भूमिका में थे। 
रोड:
साल 2002 में इनकी तीसरी फिल्म रोड आई। यह भी निर्देशक राम गोपाल वर्मा के निर्देशन में बनी थी। इस फिल्म में इनके साथ अभिनेत्री अंतरा माली ने काम किया था। यह एक गैंगस्टर थ्रिलर फिल्म थी। इसमें भी विवेक के रोल की काफी प्रशंसा हुई थी। 
मस्ती:
वर्ष 2004 विवेक ओबेरॉय विवेक ओबेरॉय की फिल्म 'मस्ती' सुपरहिट रही। अडल्ट कॉमेडी पर आधारित इस फिल्म में अपने कॉमेडियन रोल के जरिए विवेक ने दर्शकों का बेहतर मनोरंजन किया। 
युवा:
इसी साल मणिरत्नम के निर्देशन में इन्हें काम करने का मौका मिला। फिल्म 'युवा' में उनके अभिनय का नया रंग देखने को मिला। इस फिल्म में वह एक यंग स्टूडेंट की भूमिका में नजर आए थ्ो। यह फिल्म भी दर्शकों को बेहद पसंद आई थी। 
ओमकारा:
वर्ष 2006 में विशाल भारद्धाज के निर्देशन में बनी फिल्म 'ओमकारा' रिलीज हुई। इस फिल्म में विवेक ओबेरॉय ने अपने अभिनय का जौहर दिखाकर दर्शकों को रोमांचित कर दिया था।
शूट आउट एट वडाला:
वर्ष 2007 में विवेकी की फिल्म 'शूट आउट एट वडाला'रिलीज हुई। इस फिल्म में विवेक ओबेरॉय ने अंडरवर्ल्ड डॉन माया डोलास का किरदार निभाया। फिल्म ने जबर्दस्त कमाई की थी। 
रक्त चरित्र:
2010 में रिलीज हुई विवेक की फिल्म रक्त चरित्र भी हिट हुई थी। यह फिल्म आंध्र प्रदेश के राजनेता परिताला रवि के जीवन पर आधारित थी। इस फिल्म में भी विवेक ने शानदार अभिनय किया था। 
ग्रैंड मस्ती:
वर्ष 2013 में विवेक ओबेरॉय की फिल्म 'ग्रैंड मस्ती' रिलीज हुई। यह फिल्म 2004 में रिलीज मस्ती फिल्म का सेकेंड पार्ट थी। इसमें भी उनका कॉमेडियन रोल दर्शकों को पसंद आया। इसमें इनके साथ आफ़ताब शिवदेसानी और रितेश देशमुख जैसे अभिनेता रहे। 
क्रिश 3:
इसी साल 2013 में इनकी फिल्म 'क्रिश 3' भी रिलीज हुई। यह फिल्म उनकी सुपरहिट फिल्मों की सूची में शामिल हुई। इस फिल्म में भी विवेक ने खतरनाक सुपर विलेन काल का किरदार निभाया था।
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